振り向かせたい人が居ます

相手は5歳下で先輩みたいな立ち位置なんですが、口数も多くないし愛想もそんなに良くないんですけど優しくて職場でも彼に任せれば大丈夫、みたいな信頼感があります。

本人はあまり恋愛に興味が無いようで、元々イエスマンなので誘われたら誰とでも遊びにも飲みにも行くし、誰にでも同じ態度です。一度、彼女は居るんですか？と聞いたら居るわけないよ。といつものテンションで即答されました。こういう人を意識させるにはどうしたら良いでしょうか。アドバイス欲しいです。