卒業される先輩に

相手との関係性によると思います。

例えば、あなたが知らない男子から私物を欲しいと言われたら…ちょっと気持ち悪く感じるかもしれないですよね。

友達の男子なら、気持ちは嬉しいけど、今まで好きそうなそぶりを見せてこなかった人だったらびっくりするかもしれないですよね。

すでに仲が良いなら、お願いすること自体は問題はないと思いますよ。

ただ、そのお願いは好きですと言っているも同然なので、私があなたなら

・お願いする前からやんわり好意は伝えておく(いきなり何？とびっくりされないように)

・目的や気持ちを伝える。つまり告白する(結局何が目的だったの？と困惑させないように)

っていう流れにしますね。