1. 35歳の男性です。以前、
    前の職場に居たときに
    お世話になった
    55歳の年上女性(独身)に
    片思いしておりクリスマスプレゼント
    に喜んで頂いた件を質問しました。

    先日、私がお正月に一人旅で
    ある展覧会へ行った際のお土産
    を相手の方の職場へ渡しに行きました。
    いつものように優しく話して
    頂き、私が展覧会で購入した
    彼女の仕事に役立つキャラクター物
    の文具を「デザインが派手かも
    しれませんが…」と渡したら
    プレゼントしたら「ありがとう
    全然派手じゃないよ、かわいいね‘
    ⚪⚪(仕事内容)で使えるね」
    と喜んでいただけましたが、
    私が緊張してしまい世間話を
    するしかできず、上手く
    アプローチ出来ませんでした。
    しかし、「実は私、最近喉の
    調子が悪くて、だから⚪⚪くん
    が私が病気になったときに
    プレゼントしてくれた
    ハーフティ飲んでるよ」と
    わざわざ報告してくれました。
    そのあと彼女が参加する
    コンサートへまた招待されました。
    その後、帰りました。

    帰ってから、彼女にLINEをし、
    「コンサートには必ずお伺いします。
    今度は出来たらいつか⚪⚪さんと
    お食事したいです。」と送りましたが、
    困ったのか…返事が来ませんでした。
    前の職場に居たときも誘ったら
    はぐらかされて「若い子の方が良いよ」
    と言われた事があり、その度に嫌われたと
    思っていても、LINEで連絡をくれたり
    プレゼントにも凄く喜んでくれて
    優しく接してくれます。

    3月がその人の誕生日なので、
    何とかランチぐらいは誘いたい
    です。コンサートに同じく
    親しくさせて頂いている
    50代後半の年上女性(既婚)がいて
    その方は、私が毎回コンサート
    に来てくれるのを喜んでくれて
    良く私の噂をするそうなので
    相談しようかとも考えています。

    私がのび太くんタイプな男性
    で異性と言うより、「年下の後輩くん」
    みたいな感じなのか、
    そういう意味では、年上女性
    から可愛がられるようです。

    質問です。
    どうしたら50代の年上女性を
    食事に誘えるでしょうか?

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