昔の仲を・・・

2人の共通点を作りましょう。

相手がハマってるものを聞いて、自分もそれを好きになるのが一番早いと思います。

定期的に話したいなら、自然に話しかけられるような「用事」があって、かつお互いその事で話すのが「楽しい」という状態になればいいと思います。

その状態になれれば、気軽に遊び(デート)にも誘ってもおかしくないと言えます。

好きな漫画を貸してもらう、曲をお勧めしてもらう、同じオンラインゲームをする。

好きな食べ物を聞いて一緒に食べにいく、行きたい場所を聞いて一緒に行く、などなど。